Descripción del proyecto
EL PRESENTE PROYECTO DE INVESTIGACION TIENE COMO OBJETIVO GENERAL EL ESTUDIO Y DESARROLLO DE METODOS Y ESTRATEGIAS DE SINTESIS QUE PUEDAN APLICARSE A LA PREPARACION EFICIENTE DE DIFERENTES CLASES DE COMPUESTOS ORGANICOS, COMO POR EJEMPLO PRODUCTOS NATURALES O MODELOS DE ELLOS QUE POSEAN PERFILES BIOLOGICOS INTERESANTES Y/O ELEVADA COMPLEJIDAD ESTRUCTURAL, O TAMBIEN DERIVADOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS CON DETERMINADAS PROPIEDADES QUIROPTICAS QUE PERMITAN CONSTRUIR MOLECULAS MAS COMPLEJAS Y SU UTILIZACION EN CIENCIA DE MATERIALES, INVESTIGACION BIOMEDICA O COMO CATALIZADORES O LIGANDOS EN CATALISIS ASIMETRICA,EN LA PRIMERA PARTE DEL PROYECTO SE PROPONE LA UTILIZACION DE LA REACCION DE DESAROMATIZACION OXIDANTE DE FENOLES COMO ETAPA CLAVE PARA SINTETIZAR PARA- Y ORTO-QUINOLES, ASI COMO DERIVADOS FORMADOS A PARTIR DE ELLOS EN RUTA HACIA OTRAS ESTRUCTURAS NATURALES MAS COMPLEJAS, CON EL FIN DE EVALUAR SU POSIBLE ACTIVIDAD BIOLOGICA,PARA LA SINTESIS DE P-QUINOLES SE UTILIZA LA DESAROMATIZACION OXIDANTE DE P-ALQUILFENOLES PROMOVIDA POR OXIGENO SINGLETE, GENERADO TRAS LA DESCOMPOSICION EN MEDIO BASICO DEL OXONO, UN REACTIVO OXIDANTE FACIL DE MANEJAR, ESTABLE, BARATO, PRACTICO Y RESPETUOSO CON EL MEDIO AMBIENTE, UTILIZANDO ESTA METODOLOGIA, Y LA DERIVATIZACION DE LOS P-QUINOLES OBTENIDOS, SE PRETENDE ACCEDER A ESQUELETOS BASICOS DE PRODUCTOS NATURALES COMPLEJOS O A LA SINTESIS TOTAL DE ALGUNO DE ELLOS,UN GRUPO IMPORTANTE DE MOLECULAS NATURALES A LAS QUE SE PRETENDE ACCEDER SON LAS ANGUCICLINONAS, QUINONAS TETRACICLICAS, CON HIDROXILOS ANGULARES, CUYA SINTESIS NO SE ENCUENTRA TODAVIA BIEN RESUELTA, DESPUES DE ESTUDIAR LA REACCION CON OXONO SOBRE MODELOS TRICICLICOS, EN ESTE PROYECTO SE PLANTEA EL DESARROLLO DE LA METODOLOGIA PARA OBTENER P-QUINOLES TETRACICLICOS, MODELOS MAS PARECIDOS A LOS PRODUCTOS NATURALES, TAMBIEN SE PRETENDE OPTIMIZAR LA VARIANTE FOTOQUIMICA, DESCUBIERTA RECIENTEMENTE, QUE PERMITE ACCEDER AL MISMO TIPO DE P-QUINOLES TETRACICLICOS A PARTIR DE LOS CORRESPONDIENTES ANTRACENOLES UTILIZANDO SOLAMENTE IRRADIACION CON LUZ VISIBLE Y EL OXIGENO DEL AIRE, COMO UN EJEMPLO DE TRANSFORMACION SOSTENIBLE ("QUIMICA VERDE"),PARA LA SINTESIS DE ORTO-QUINOLES Y DERIVADOS, SE PLANTEA LA DESAROMATIZACION OXIDANTE DE FENOLES Y NAFTOLES PROMOVIDA POR DIMETILDIOXIRANO, GENERADO A PARTIR DE OXONO EN MEDIO BASICO Y ACETONA, SE LLEVARA A CABO UN ESTUDIO DE LA VIABILIDAD Y EL ALCANCE DE LA REACCION Y UNA VEZ OPTIMIZADOS TODOS LOS PARAMETROS SE APLICARAN A LA SINTESIS DE ESTRUCTURAS BASICAS DE PRODUCTOS NATURALES, CON EL FIN DE ESTUDIAR SU POSIBLE ACTIVIDAD BIOLOGICA, EN LA SEGUNDA PARTE SE PROPONE LA SINTESIS ASIMETRICA DE FERROCENOS AROMATICOS ORTO-CONDENSADOS (HELICOIDALES) ENANTIOPUROS, CON QUIRALIDAD PLANAR, UTILIZANDO COMO ETAPA CLAVE UNA REACCION DE CICLOISOMERIZACION CATALIZADA POR METALES DE TRANSICION, EN PRIMER LUGAR SE PRETENDEN SINTETIZAR DERIVADOS DIFERENTEMENTE FUNCIONALIZADOS Y FUSIONADOS CON DISTINTO TIPO Y NUMERO DE ANILLOS AROMATICOS, CON EL FIN DE ESTUDIAR SUS PROPIEDADES QUIROPTICAS (ROTACION OPTICA ESPECIFICA, ESPECTRO UV-VIS Y DICROISMO CIRCULAR), UN SEGUNDO GRUPO DE DERIVADOS A SINTETIZAR SERIAN FERROCENIL- Y FERROCENOQUINONAS CON QUIRALIDAD PLANAR Y EL ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES DADOR-ACEPTOR, POR ULTIMO, TAMBIEN SE PROPONE LA PREPARACION DE FERROCENOS AROMATICOS ORTO-CONDENSADOS QUE POSEAN SUSTITUYENTES DE TIPO FOSFINA EN DIFERENTES POSICIONES DE SU ESTRUCTURA Y SU POSIBLE APLICACION EN CATALISIS QUIRAL, DESAROMATIZACIÓN OXIDANTE\OXÍGENO SINGLETE\DIOXIRANOS\QUINOLES\PRODUCTOS NATURALES\FERROCENOS\QUIRALIDAD PLANAR