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Enantioselective C H Oxidation Guided by Rational Catalyst Design

Chemo- and enantioselective oxidation of aliphatic C-H bonds is a cornerstone reaction in metabolism. The ubiquitous presence of multiple and diverse C-H bonds in organic molecules is used by oxidative enzymes to deliver functiona... ver más

31/12/2025

UDG

2M€

Presupuesto del proyecto: 2M€

Líder del proyecto

UNIVERSITAT DE GIRONA No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 227

Fecha límite participación Sin fecha límite de participación.

Ver 2 Participantes

Financiación concedida El organismo H2020 notifico la concesión del proyecto el día 2020-05-04

ERC-2019-ADG: ERC Advanced Grant

I+D

Cerrada hace 5 años

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2 Participantes

UDG

2.50M€ | Lider

FERRO SPAIN

758.03K€ | Participante

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Duración del proyecto: 67 meses Fecha Inicio: 2020-05-04
Fecha Fin: 2025-12-31

Líder del proyecto

UNIVERSITAT DE GIRONA No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 227

Presupuesto del proyecto 2M€

Fecha límite de participación Sin fecha límite de participación.

Descripción del proyecto Chemo- and enantioselective oxidation of aliphatic C-H bonds is a cornerstone reaction in metabolism. The ubiquitous presence of multiple and diverse C-H bonds in organic molecules is used by oxidative enzymes to deliver functionality and chirality to metabolite precursors, rapidly creating product diversity. Despite its huge potential in organic synthesis, non-enzymatic enantioselective C-H oxidation of aliphatic sites remains inaccessible and has never been incorporated in synthesis. Harnessing the power of this reaction will open straightforward, yet currently inaccessible, paths in synthetic planning. However, realization of this goal requires conceptual breakthroughs in order to chemo-, regio- and stereo-selectively create a C-O bond from a non-activated alkyl C-H bond, even in the presence of a priori more reactive groups. In this project, chemo-, and site-selective asymmetric aliphatic oxidation is targeted by taking advantage of; a) stereoretentive enzyme-like metal-based C-H oxidations performed by small molecule manganese catalysts, devised as minimalistic hydroxylases, and b) polarity reversal exerted by fluorinated alcohol solvents in electron-rich functional groups, which enable chemoselective C-H hydroxylation of densely functionalized molecules. Desymmetrization via enantioselective C-H oxidation is devised as a powerful type of reaction that will create multiple chiral centers in a single step. Building on the rich chemical diversity and modular architecture of aminopyridine manganese complexes, rapid elaboration of libraries of catalysts is targeted. Rational manipulation of steric, electronic, directing effects and supramolecular substrate recognition factors guided by multiple parametrization analyses will be employed for directing evolution in catalyst design. This project will provide the catalysts and their use in paradigmatic reactions in order to establish enantioselective C-H oxidation as a reliable tool in organic synthesis.

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