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CTQ2016-76782-P

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CARBOCICLACIONES ENANTIOSELECTIVAS DIRIGIDAS HACIA LA SINTESIS DE COMPUESTOS CON...

CARBOCICLACIONES ENANTIOSELECTIVAS DIRIGIDAS HACIA LA SINTESIS DE COMPUESTOS CON ACTIVIDAD BIOLOGICA EN EL PRESENTE PROYECTO SE PRETENDE DESARROLLAR NUEVOS PROCESOS DE CARBOCICLACION ENANTIOSELECTIVA CATALIZADOS POR COMPLEJOS QUIRALES DE METALES DE TRANSICION UTILIZANDO LIGANDOS PRIVILEGIADOS O BIEN ACIDOS DE BRØNSTED QUIRALES. B... ver más

01/01/2016

145K€

Presupuesto del proyecto: 145K€

Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE ALICANTE No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 1047

Financiación concedida El organismo AGENCIA ESTATAL DE INVESTIGACIÓN notifico la concesión del proyecto el día 2016-01-01 No tenemos la información de la convocatoria

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Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE ALICANTE No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 1047

Presupuesto del proyecto 145K€

Descripción del proyecto EN EL PRESENTE PROYECTO SE PRETENDE DESARROLLAR NUEVOS PROCESOS DE CARBOCICLACION ENANTIOSELECTIVA CATALIZADOS POR COMPLEJOS QUIRALES DE METALES DE TRANSICION UTILIZANDO LIGANDOS PRIVILEGIADOS O BIEN ACIDOS DE BRØNSTED QUIRALES. BASANDONOS EN NUESTRA EXPERIENCIA SOBRE CICLOADICIONES 1,3-DIPOLARES (1,3-DC) DE ILUROS DE AZOMETINO, CON IMINOESTERES DERIVADOS DE ALFA-AMINOACIDOS, CATALIZADAS POR COMPLEJOS DE PLATA, COBRE Y ORO CON LIGANDOS QUIRALES FOSFORADOS LLAMADOS PRIVILEGIADOS, SE PRETENDE PONER A PUNTO LA PREPARACION DE IMINOESTERES DE ACIDOS ALFA-AMINOBORONICOS PARA LLEVAR A CABO NUEVAS 1,3-DC ENANTIOSELECTIVAS QUE DEN LUGAR A NUEVOS HOMOLOGOS DE PROLINAS BORILADOS EN LA POSICION 2. DICHAS PIRROLIDINAS PODRIAN TENER UNA POSIBLE ACTIVIDAD BIOLOGICA COMO EL CITOTOXICO BORTEZOMIB, MEDICAMENTO QUE SE UTILIZA EN EL TRATAMIENTO DEL MIELOMA MULTIPLE. EN EL CASO DE LAS 1,3-DC MULTICOMPONENTE ENANTIOSELECTIVAS CON CATIONES IMINIO DERIVADOS DE AMINOESTERES DE AMINAS SECUNDARIAS TANTO ACICLICAS COMO CICLICAS,SE PRETENDE EMPLEAR ACIDOS DE BRØNSTED QUIRALES TALES COMO ACIDOS FOSFORICOS COMO ORGANOCATALIZADORES. ESTOS PROCESOS PERMITIRIAN PREPARAR TANTO PROLINASCOMO PIRROLICIDINAS E INDOLICIDINAS CON POSIBLE ACTIVIDAD BIOLOGICA.ADEMAS SE LLEVARAN A CABO REACCIONES 1,3-DC ENANTIOSELECTIVAS MEDIANTE ACTIVACION DEL ENLACE C-H DE IMINAS ALILICAS Y BENCILICAS UTILIZANDO ACIDOS DE LEWIS QUIRALES LO QUE PERMITIRIAN OBTENER NUEVAS PIRROLIDINAS ENANTIOMERICAMENTE ENRIQUECIDASQUE SON INHIBIDORES DE TROMBINA.OTRO TIPO DE CICLOADICON INTERMOLECULAR MULTICOMPONENTE ES LA [4+2] AMIDA-ALDEHIDO-DIENOFILO (AAD) CUYA VERSION ENANTIOSELECTIVA NO HA SIDO DESCRITA. SE QUIERE ESTUDIAR DICHO PROCESO AAD CON AMINAS SECUNDARIAS TANTO CICLICAS COMO ACICLICAS EN PRESENCIA DE ACIDOS FOSFORICOS QUIRALES QUE PERMITIRIAN LA SINTESIS DE AMINOCICLOHEXENOS ALTAMENTE SUSTITUIDOS PRECURSORES DE PRODUCTOS NATURALES COMO LAS PUMILIOTOXINAS. POR OTRO LADO, EN EL CASO DE LA ALQUILACION ALILICA ASIMETRICA (AAA) INTERMOLECULAR CATALIZADA POR PALADIO SE UTILIZARAN ALCOHOLES ALILICOS PARA LLEVAR A CABO LA ALILACION ASIMETRICA DESACILATIVA (DCA) DE 3-ACETILOXINDOLES. DE ACUERDO CON ESTA ESTRATEGIA SERA POSIBLE ALILAR LA POSICION 3 DE OXINDOLES DE FORMA ENANTIOSELECTIVA UTILIZANDO COMPLEJOS QUIRALES DE PALADIO. LOS COMPUESTOS ALILADOS RESULTANTES SERIAN PRECURSORES DE PRODUCTOS NATURALES COMO POR EJEMPLO EL (-)-ESEMETHOL Y LA (-)-FLUSTRAMINA B. LA AAA INTRAMOLECULAR SE LLEVARIA A CABO CON SISTEMAS INDOLICOS 2- Y 3-SUSTITUIDOS PORTADORES DE UNA UNIDAD DE ALCOHOL ALILICO QUE PERMITIRIA LA SINTESIS DE INDOLES POLICICICLOS FUSIONADOS PRECURSORES DE LA YOHIMBINA Y EL FARMACO TADALAFIL. PARA ELLO, SE UTILIZARAN TANTO COMPLEJOS QUIRALES DE PALADIO Y TRIETILBORANO PARA ACTIVAR EL ALCOHOL ALILICO ASI COMO ACIDOS FOSFORICOS QUIRALES. LUROS DE AZOMETINO\ALCOHOLES ALÍLICOS\ÁCIDOS FOSFÓRICOS\COMPLEJOS QUIRALES METÁLICOS\CICLOADICIONES DIPOLARES

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