Descripción del proyecto
EN ESTE PROYECTO SE ABORDA EL DESARROLLO DE NUEVA METODOLOGIA DE SINTESIS DE QUINONAS, P-QUINOLES, Y COMPUESTOS HETEROCICLICOS OXIGENADOS Y SU APLICACION A LA SINTESIS DE PRODUCTOS NATURALES, TAMBIEN SE PLANTEA LA OBTENCION DE AZOBENCENOS ENANTIOPUROS CUYO ULTIMO OBJETIVO ES EL DISEÑO DE NUEVOS INTERRUPTORES MOLECULARES CON PROPIEDADES QUIROPTICAS UNICAS, EN LA PRIMERA PARTE, SE LLEVARA A CABO LA SINTESIS ENANTIOSELECTIVA DE QUINONAS POLICICLICAS CON QUIRALIDAD AXIAL Y HELICOIDAL APLICANDO UNA ESTRATEGIA BASADA EN REACCIONES DE DIELS-ALDER ASIMETRICAS ENTRE 2-P-TOLILSULFINIL-P-BENZOQUINONA ENANTIOPURAS Y VINIL TETRAHIDRONAFTALENOS O TETRAHIDROFENANTRENOS ARIL SUSTITUIDOS, LAS [4] Y [5] HELICENOQUINONAS QUE SE OBTENGAN, ASI COMO OTRAS PENTA Y HEPTAHELICENO BIQUINONAS, SERAN UTILIZADAS COMO ORGANOCATALIZADORES EN REACCIONES DE EPOXIDACION ASIMETRICA DE OLEFINAS, TAMBIEN SE SINTETIZARA UN NUEVO GRUPO DE QUINONAS, LOS ACIDOS QUINONIL BORONICOS Y SUS ESTERES ENANTIOPUROS, PARA ESTUDIAR SU COMPORTAMIENTO EN REACCIONES DE DIELS-ALDER Y APLICAR LOS RESULTADOS A LA SINTESIS DE ANTIBIOTICOS DEL GRUPO DE LOS ANTRAPIRANOS, EN SEGUNDO LUGAR, SE PRETENDE EXTENDER LA NUEVA METODOLOGIA DE SINTESIS DE P-QUINOLES DESCRITA POR EL GRUPO DE INVESTIGACION, BASADA EN LA DESAROMATIZACION OXIDANTE DE FENOLES CON OXONO, A ESTRUCTURAS DIFERENTEMENTE SUSTITUIDAS PARA EVALUAR EL ALCANCE DEL METODO Y PODER APLICARLO TAMBIEN A LA SINTESIS DE QUINOLES Y EPOXI QUINOLES NATURALES, EL ESTUDIO DE LAS REACCIONES DE MORITA-BAYLIS-HILLMAN Y SUS AZA ANALOGAS SOBRE LOS P-QUINOLES SINTETIZADOS PARA INCREMENTAR EL POTENCIAL SINTETICO DE LOS DERIVADOS OBTENIDOS, OTRA LINEA DE INVESTIGACION DEL PROYECTO CORRESPONDE A LA SINTESIS DE AZOBENCENOS CON QUIRALIDAD CENTRAL Y HELICOIDAL QUE SE SINTETIZARAN A PARTIR DE LAS QUINONAS ENANTIOPURAS ANTERIORMENTE OBTENIDAS, EL ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES QUIROPTICAS, CON VISTAS A SU APLICACION COMO INTERRUPTORES MOLECULARES ASI COMO AGENTES DE DOPAJE PARA CRISTALES LIQUIDOS, SERA OBJETO DE ESPECIAL ATENCION, POR ULTIMO, SE PRETENDE EXTENDER EL USO DE LOS -CETO SULFOXDOS EN SINTESIS ASIMETRICA MEDIANTE EL DESARROLLO DE UN NUEVO ACCESO ENANTIOSELECTIVO A DERIVADOS DE BENZOPIRANO A PARTIR DE 4-(O-HIDROXIFENIL)-1-(P-TOLILSULFINIL)-2-BUTANONAS, ASI COMO A DERIVADOS DE TETRAHIDROPIRANOS POLIOXIGENADOS Y A CADENAS POLIPROPIONICAS UTILIZANDO UNA REACCION DE TIPO REFORMATSKY COMO ETAPA CLAVE, Quinonas\quinoles\sulfóxidos\azobencenos\heterociclos\síntesis asimétrica\helicenos\biarilos\productos naturales\interruptores moleculares