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CTQ2010-19606-C02-01

Financiado

NUEVAS METODOLOGIAS PARA LA SINTESIS ASIMETRICA DE HETEROCICLOS NITROGENADOS ENA...

NUEVAS METODOLOGIAS PARA LA SINTESIS ASIMETRICA DE HETEROCICLOS NITROGENADOS ENANTIOPUROS CON APLICACION EN LA PREPARACION DE SISTEMAS DE INTERES BIOLOGICO EL PRESENTE PROYECTO SE CENTRA EN LA SINTESIS ASIMETRICA DE HETEROCICLOS NITROGENADOS SATURADOS (PIPERIDINA Y PIRROLIDINAS) ENANTIOMERICAMENTE PUROS CON UNA ATENCION ESPECIAL DIRIGIDA A AQUELLAS ESTRUCTURAS QUE PUEDAN FORMAR PARTE... ver más

01/01/2010

UNIZAR

168K€

Presupuesto del proyecto: 168K€

Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE ZARAGOZA. OFICINA DE TRANSFERE... No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Sin perfil tecnológico

Financiación concedida El organismo AGENCIA ESTATAL DE INVESTIGACIÓN notifico la concesión del proyecto el día 2010-01-01

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Participantes

UNIZAR

Lider

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Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE ZARAGOZA. OFICINA DE TRANSFERE...

Sin perfil tecnológico

Presupuesto del proyecto 168K€

Descripción del proyecto EL PRESENTE PROYECTO SE CENTRA EN LA SINTESIS ASIMETRICA DE HETEROCICLOS NITROGENADOS SATURADOS (PIPERIDINA Y PIRROLIDINAS) ENANTIOMERICAMENTE PUROS CON UNA ATENCION ESPECIAL DIRIGIDA A AQUELLAS ESTRUCTURAS QUE PUEDAN FORMAR PARTE DE ESTRUCTURAS MAS COMPLEJAS QUE PUEDEN CONSIDERARSE COMO GLICOMIMETICOS, BASANDONOS EN RESULTADOS PRELIMINARES SOLIDOS, PIPERIDINAS ¿PREPARADAS A TRAVES DE UNA METODOLOGIA DESARROLLADA EN NUESTRO GRUPO PREVIAMENTE Y BASADA EN QUIMICA DE NITRONAS- SE UTILIZARAN COMO SOPORTE PARA LA SINTESIS DE UNA SERIE DE NUEVOS DI- Y TRISACARIDOS (EN INCLUSO OLIGOSACARIDOS DE MAYOR ORDEN) CONTENIENDO UN ANILLO DE IMINOAZUCAR QUE MIMETICEN LAS ESTRUCTURAS DE OLIGOSACARIDOS BIOLOGICAMENTE ACTIVOS Y CON EL FIN DE EVALUAR SUS ACTIVIDADES BIOLOGICAS COMO ANTIVIRALES, ANTIBIOTICOS O ANTITUMORALES, ASIMISMO, SE DESARROLLARAN METODOLOGIAS PARA LA SINTESIS DE NUEVOS C-GLICOSIDOS DE IMINOAZUCARES INCLUYENDO AQUELLOS CON UN CENTRO CUATERNARIO EN POSICION 2 (CENTRO PESUDOANOMERICO), EN ESTE PROYECTO SE CONSIDERARA TAMBIEN EL DESARROLLO DE DIVERSAS APROXIMACIONES DE CARACTER GENERAL PARA LA PREPARACION DE PIRROLIDINAS ALTAMENTE SUSTITUIDAS, SE PRESTARA PARTICULAR ATENCION A PIRROLIDINAS CON CENTROS QUATERNARIOS EN LAS POSICIONES ADYACENTES AL ATOMO DE NITROGENO (2 Y 5) INCLUYENDO PROLINAS ALFA-SUSTITUIDAS (PROLINAS CUATERNARIAS), ESTE TIPO DE COMPUESTOS SE PREPARARA MEDIANTE ADICIONES NUCLEOFILAS A NITRONAS CICLICAS QUE PERMITIRAN EL ACCESO A NUEVOS COMPUESTOS DIFICILMENTE ACCESIBLES HASTA LA FECHA, EL PRINCIPAL ACCESO A ESTE TIPO DE ESTRUCTURAS SE REALIZARA MEDIANTE UNA NUEVA CICLOADICION FORMAL DE ILUROS DE AZOMETINO DERIVADOS DE NITRONAS EN LOS QUE EL ATOMO DE OXIGENO DLE GRUPO NITRONA NO PARTICIPA EN LA REACCION DE FORMA DIRECTA, MEDIANTE ESTA REACCION SE OBTENDRAN HIDROXILAMINAS CICLICAS QUE RESULTARAN PRECURSORES INMEDIATOS DE NITRONAS CICLICAS DE ALTO VALOR AÑADIDO, SE ESTUDIARA LA VERSION ERNANTIOSELECTIVA EN LA QUE SE ABORDARAN TANTO CATALIZADORES ORGANOMETALICOS (ACIDOS DE LEWIS QUIRALES) COMO ORGANOCATALIZADORES, UN ACCESO COMPLEMENTARIO A LAS NITRONAS CICLICAS DE CINCO MIEMBROS CON UNA GRAN VARIEDAD DE SUSTITUYENTES SE LLEVARA A CABO MEDIANTE APROXIMACIONES ORGANOCATALITICAS EFICIENTES BASADAS EN ADICIONES DE TIPO MICHAEL A SISTEMAS INSATURADOS, LA UTILIDAD DE LAS TRANSFORMACIONES ESTUDIADAS SE INCREMENTARA MEDIANTE LA INCLUION DE UN ELEVADO NUMERO Y VARIEDAD DE SUSTITUYENTES EN DIFERENTES POSICIONES DE LOS ANILLOS QUE SE DESEA PREPARAR (PIRROLIDINAS Y PIPERIDINES) QUE DOTARAN A LAS METODOLOGIAS DESARROLLADAS DE GRAN EFICACIA Y VERSATILIDAD, ASIMISMO, SE LLEVARAN A CABO DIVERSOS ESTUDIOS TEORICOS CON EL FIN DE RACIONALIZAR TANTO LA REACTIVIDAD COMO EL TRANSCURSO ESTEREOQUIMICO DE LOS SISTEMAS Y PROCESOS ESTUDIADOS, EN PARTICULAR SE ESTUDIARAN, MEDIANTE METODOS DFT, LA CICLOADICION FORMAL DE ILUROS DE AZOMETINO DERIVADOS DE NITRONAS CON ALQUENOS POBRES EN DENSIDAD ELECTRONICA Y LAS DIFERENTES ADICIONES DE TIPO MICHAEL ORGANOCATALITICAS CONSIDERADAS, EN EL PRIMER CASO SE EVALUARAN TANTO LA POSIBILIDAD DE UN MECANISMO POR PASOS COMO EL ROL DE LOS ADITIVOS EMPLEADOS EN LA REACCION, EN EL CASO DE LAS ADICIONES DE MICHAEL ORGANOCATALIZADAS SE EVALUARAN LAS APROXIMACIONES MAS FAVORABLES CON EL FIN DE PREDECIR LA ENANTIOSELECTIVIDAD OBSERVADA, PIPERIDINAS PIRROLIDINAS GLICOMIMETICOS

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