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CTQ2011-22872

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GLYCOLIPIDS AND CARBOHYDRATES. NEW SYNTHETIC METHODS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS

EL PROPOSITO DEL PRESENTE TRABAJO ES DESARROLLAR NUEVAS HERRAMIENTAS SINTETICAS QUE PERMITAN AMPLIAR EL REPERTORIO DE ESFINGOLIPIDOS Y OLIGOSACARIDOS SINTETIZADOS HASTA LA FECHA. EN DICHO CONTEXTO, EL PROYECTO PRESENTA DOS OBJETIV... ver más

01/01/2011

URV

197K€

Presupuesto del proyecto: 197K€

Líder del proyecto

UNIVERSIDAD ROVIRA I VIRGILI No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 7

Financiación concedida El organismo AGENCIA ESTATAL DE INVESTIGACIÓN notifico la concesión del proyecto el día 2011-01-01 No tenemos la información de la convocatoria

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Líder del proyecto

UNIVERSIDAD ROVIRA I VIRGILI No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 7

Presupuesto del proyecto 197K€

Descripción del proyecto EL PROPOSITO DEL PRESENTE TRABAJO ES DESARROLLAR NUEVAS HERRAMIENTAS SINTETICAS QUE PERMITAN AMPLIAR EL REPERTORIO DE ESFINGOLIPIDOS Y OLIGOSACARIDOS SINTETIZADOS HASTA LA FECHA. EN DICHO CONTEXTO, EL PROYECTO PRESENTA DOS OBJETIVOS PRINCIPALES: A) DESARROLLAR NUEVAS METODOLOGIAS DE SINTESIS DE ESFINGOSINAS, GLICOLIPIDOS Y CLUSTERS DE GLICOESFINGOLIPIDOS, QUE PERMITIRAN EL ESTUDIO DEL METABOLISMO Y FUNCION DE DICHOS ESFINGOLIPIDOS, MEDIANTE UN AJUSTE DE LA RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD. B) DESARROLLAR NUEVOS METODOS DE SINTESIS DE EPOXIDOS, TIIRANOS Y AZIRIDINAS DE CONFIGURACION GLUCO Y MANNO COMO PRODUCTOS DE PARTIDA PARA LA OBTENCION DE 2-DESOXI--GLUCO-PIRANOSIDOSS, ASI COMO TIO- Y AMINO-OLIGOMEROS DE CONFIGURACION MANO.ASI, EN EL PROYECTO SE EXPLORARAN NUEVOS METODOS DE SINTESIS DE ESFINGOSINAS BASADOS EN: I) EL DESARROLLO DE UN PROCESO DE AZIRIDINACION DE DIENOLES REGIO, ESTEREO Y ENANTIOSELECTIVO II) LA SINTESIS ENANTIOSELECTIVA DE AMINAS ALILICAS MEDIANTE PROCEDIMIENTOS COMO LA AMINACION ALILICA CATALIZADA POR PD E IR, INSERCION C-H CATALIZADA POR CU O AG, O BIEN, AMINACION OXIDATIVA CATALIZADA POR PD. DICHOS PROCEDIMIENTOS PERMITIRAN TAMBIEN LA OBTENCION DE PEQUEÑOS SINTONES QUIRALES, QUE SERAN EMPLEADOS EN LA SINTESIS DE TODA UNA SERIE DE ANALOGOS. LA SINTESIS DE LAS BASES ESFINGOIDES SE COMPLETARA CON EL USO COMBINADO DE LA REACCION DE METATESIS CRUZADA CATALIZADA POR RU Y LA DIHIDROXILACION. LA REACCION DE ACOPLAMIENTO C-C CATALIZADA CON PD SE EMPLEARA CON EL FIN DE LLEVAR A CABO MODIFICACIONES DE LA CADENA ALQUILICA.LA SINTESIS FINAL DE GALCER SE LLEVARA A CABO MEDIANTE DOS ESTRATEGIAS DIFERENTES: A) GLICOSILACION ESTEREOSELECTIVA DE LAS BASES ESFINGOIDES PARA PROPORCIONAR LOS CORRESPONDIENTES GLICOSIDOS DE CONFIGURACION  O , Y B) GLICOSILACION DE LOS SINTONES QUE INCORPORAN LA INFORMACION QUIRAL DE LAS BASES ESFINGOIDES, CON EL FIN DE PREPARAR DERIVADOS DE GALCER QUE INCORPOREN DIFERENTES CADENAS ALQUILICAS (METATESIS CRUZADA), ASI COMO FRAGMENTOS DE ACIDOS GRASOS.LA-GALCER Y OTROS ANALOGOS PREPARADOS SE ANCLARAN EN SOPORTES DENDRITICOS O DE POLIMEROS HIPERRAMIFICADOS EN LA BUSQUEDA DE CONJUGADOS QUE PERMITAN UNA LENTA LIBERACION DE DICHOS COMPUESTOS EN LOS LISOSOMAS.ESTAS NUEVAS ESTRUCTURAS DE GLICOESFINGOLIPIDOS Y SUS CORRESPONDIENTES GLICO DERIVADOS PUEDEN MOSTRAR PROPIEDADES BIOLOGICAS INTERESANTES Y EN UN FUTURO, PODRIAN SER EVALUADOS COMO COMPUESTOS ANTICANCERIGENOS, ANTIHERPES O COMO VACUNAS PARA LA LIBERACION DE ANTIGENOS Y DE ESTE MODO, ESTIMULAR UNA RESPUESTA INMUNE.SE PRETENDE TAMBIEN DESARROLLAR NUEVOS PROCEDIMIENTOS PARA PREPARAR DERIVADOS DE CARBOHIDRATOS DE CONFIGURACION GLUCO Y MANO CON EL PROPOSITO DE EMPLEARLOS COMO MONOMEROS DE UNA OLIGOMERIZACION ANIONICA. LA META FINAL ES ACCEDER A ARQUITECTURAS DE OLIGOSACARIDOS QUE SE ENCUENTRAN PRESENTES EN IMPORTANTES GLICOPROTEINAS QUE DESENCADENAN PROCESOS BIOLOGICOS, ASI COMO SU USO EN ESTUDIOS BIOQUIMICOS Y EVENTUALMENTE, POR EJEMPLO, SINTETIZAR VACUNAS PARA INFECCIONES VIRICAS, QUE NO SE ENCUENTRAN DISPONIBLES ACTUALMENTE. ESTE ES EL CASO DE LA PRESENCIA DE MOTIVOS -OLIGOMANOSACARIDO EN LA GLICOPROTEINA 120 (GP120), RESPONSABLE DEL RECONOCIMIENTO MOLECULAR EN LA INFECCION VIRAL DE LOS LINFOCITOS T4 POR EL VIRUS DE INMUNODEFICIENCIA HUMANA (VIH-1). PRETENDEMOS EXTENDER ESTE STUDIO SINTETICO A LA SINTESIS DE ESTRUCTURAS DE OLIGOSACARIDOS CON OTROS HETEROATOMOS, COMO S O N. ARBOHIDRATOS\AMINACION ALILICA\AZIRIDINAS\CATALISIS\SINTESIS ASIMETRICA\GLICOCLUSTERS\GLICOLIPIDOS\LIPIDOS\OLIGOSACCHARIDES

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