Descripción del proyecto
LA SINTESIS TOTAL DE PRODUCTOS NATURALES SIGUE CONSTITUYENDO UNA DE LAS AREAS DE INVESTIGACION EN QUIMICA ORGANICA QUE SUSCITA MAYOR INTERES ENTRE LA COMUNIDAD CIENTIFICA, COMO PRUEBA DE ELLO, SEGUN DATOS EXTRAIDOS DE LA ACS (HTTP://PUBS,ACS,ORG/), APROXIMADAMENTE UN TERCIO (7-8 SOBRE 20) DE LOS ARTICULOS MAS LEIDOS (CONSULTADOS) EN LOS 12 ULTIMOS MESES DE LAS REVISTAS ORGANIC LETTERS, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY Y JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY DESCRIBEN SINTESIS TOTALES DE PRODUCTOS NATURALES O COMPUESTOS RELACIONADOS,EN EL PROYECTO PARA EL QUE SE SOLICITA FINANCIACION SE PRETENDE ABORDAR LA SINTESIS TOTAL ENANTIOSELECTIVA DE ALCALOIDES PERTENECIENTES A DIVERSAS FAMILIAS DE PRODUCTOS NATURALES, PERO QUE MUESTRAN COMO CARACTERISTICA ESTRUCTURAL COMUN LA PRESENCIA DE UN ANILLO DE PIPERIDINA, PARA LLEVAR A CABO ESTOS OBJETIVOS NOS PROPONEMOS UTILIZAR COMO HERRAMIENTA METODOLOGICA CLAVE PROCEDIMIENTOS ESTUDIADOS PREVIAMENTE EN NUESTRO GRUPO DE INVESTIGACION PARA LA SINTESIS DE DERIVADOS ENANTIOPUROS DE DICHO HETEROCICLO A PARTIR DE LACTAMAS BICICLICAS QUIRALES CON ESTRUCTURA DE OXAZOLOPIPERIDONA, ASI, LA ESTRATEGIA SINTETICA IMPLICA EN TODOS LOS CASOS PARTIR DE PIPERIDINAS CON ESTEREOCENTROS DE CONFIGURACION ABSOLUTA DEFINIDA Y SUSTITUYENTES ADECUADAMENTE FUNCIONALIZADOS DE MODO QUE, MEDIANTE METODOS DE SINTESIS CONVENCIONALES (DESCRITOS EN LA LITERATURA), PUEDA CONSTRUIRSE LA MOLECULA OBJETIVO, DICHOS COMPUESTOS SE HAN SELECCIONADO EN BASE A DIVERSOS MOTIVOS DE INTERES, BIEN POR TRATARSE DE ALCALOIDES DE ELEVADA COMPLEJIDAD ESTRUCTURAL Y NO HABERSE DESCRITO SU SINTESIS (MADANGAMINAS), POR NO HALLARSE BIEN ESTABLECIDA SU ESTRUCTURA, PARTICULARMENTE LA CONFIGURACION DE ALGUNOS DE SUS ESTEREOCENTROS (ALCALOIDES INDOLIZIDINICOS, QUINOLIZIDINICOS Y DECAHIDROQUINOLINICOS DE ORIGEN ANFIBIO), O BIEN POR SU ACTIVIDAD FARMACOLOGICA DE INTERES TERAPEUTICO (ALCALOIDES INDOLICOS E ISOQUINOLINICOS),COMO EXTENSION DE LA METODOLOGIA DESARROLLADA EN NUESTRO LABORATORIO PARA LA SINTESIS ENANTIOSELECTIVA DE DERIVADOS DE LA PIPERIDINA, PRETENDEMOS ADEMAS PROFUNDIZAR EN LA UTILIDAD DE LACTAMAS TRICICLICAS DERIVADAS DEL (R)-FENILGLICINOL EN LA SINTESIS DE AZABICICLOS CONDENSADOS, PARTICULARMENTE DECAHIDROQUINOLINAS Y OCTAHIDROINDOLES, SISTEMAS BICICLICOS PRESENTES EN NUMEROSOS PRODUCTOS NATURALES,FINALMENTE, NOS PROPONEMOS INICIAR UN ESTUDIO ENCAMINADO A LA PREPARACION DE DIVERSAS PIRROLIDINAS Y PIPERIDINAS ENANTIOPURAS A FIN DE SER EVALUADAS COMO ORGANOCATALIZADORES, SINTESIS ENANTIOSELECTIVA\ALCALOIDES\PIPERIDINA\OXAZOLOPIPERIDONA\INDOL\FENILGLICINOL\ORGANOCATALIZADORES\LACTAMAS BICICLICAS QUIRALES