Descripción del proyecto
SE DESCRIBE UN PROYECTO DE INVESTIGACION DENTRO DE LA QUIMICA DE BETA-LACTAMAS, LA PROPUESTA SE BASA EN PARTE EN LOS RESULTADOS OBTENIDOS EN EL DESARROLLO DEL PROYECTO CTQ2006-10292, EL PRESENTE PROYECTO CONSTA DE DOS PARTES PRINCIPALES DIFERENTES PERO ESTRECHAMENTE RELACIONADAS, EN LA PRIMERA PARTE, SE PLANTEA EL DESARROLLO DE METODOLOGIA SINTETICA BASADA EN REACCIONES SECUENCIALES Y PROCESOS TANDEM DE FUNCIONALIZACION Y CICLACION/CICLOADICION EN 2-AZETIDINONAS FUNCIONALIZADAS ENANTIOPURAS, SU FINALIDAD SERIA LA PREPARACION DE NUEVOS SISTEMAS BETA-LACTAMICOS MONOCICLICOS, BICICLICOS Y POLICICLICOS TANTO FUSIONADOS COMO ESPIROCICLICOS, ESTRUCTURALMENTE NOVEDOSOS, SIGUIENDO ESTRATEGIAS SENCILLAS, EFICIENTES Y ESTEREOCONTROLADAS, POR OTRA PARTE, LOS PROCESOS CATALITICOS SON EN GENERAL MUY VERSATILES Y SELECTIVOS; POR ELLO SE PRETENDE LA APLICACION DE PROCESOS CATALITICOS (TANTO UTILIZANDO METALES DE TRANSICION COMO ORGANOCATALIZADORES) PARA LA CONSTRUCCION DE SISTEMAS LACTAMICOS, DADO QUE LA ESTRUCTURA ALENICA SE HA CONVERTIDO EN LOS ULTIMOS AÑOS EN UN GRUPO FUNCIONAL MUY UTIL EN SINTESIS ORGANICA, MUCHOS DE LOS PROCESOS CATALITICOS DE CICLACION SE ENSAYARAN SOBRE ALENOS CONVENIENTEMENTE FUNCIONALIZADOS, EN LA SEGUNDA PARTE DEL PROYECTO, SE ABORDA LA UTILIDAD SINTETICA DE DIFERENTES BETA-LACTAMAS FUNCIONALIZADAS EN LA PREPARACION ESTEREOCONTROLADA DE DIVERSOS TIPOS DE COMPUESTOS NITROGENADOS DE INTERES, EN PRIMER LUGAR, SE PRETENDE EL ESTUDIO Y DESARROLLO SINTETICO DE NUEVAS REACCIONES DE RUPTURA DE LOS DIFERENTES ENLACES DEL ANILLO BETA-LACTAMICO, APROVECHANDO SU ELEVADA TENSION ANULAR COMO FUERZA IMPULSORA DE TALES PROCESOS, POR OTRA PARTE, SE ESTUDIARAN DIFERENTES ESTRATEGIAS QUE UTILIZAN BETA-LACTAMAS ENANTIOPURAS PARA LA SINTESIS DE COMPUESTOS NITROGENADOS, NATURALES O ANALOGOS NO NATURALES, DE INTERES QUIMICO Y/O BIOLOGICO, EN ESTE CONTEXTO, LA SINTESIS TOTAL DE DIVERSOS AMINOACIDOS NO PROTEINOGENICOS, TALES COMO KAINOIDES, TABTOXININA Y DETOXININA, ASI COMO NUEVAS ESTRATEGIAS ESTEREOCONTROLADAS A DERIVADOS DEL LINEZOLID (ANTIBIOTICO DE LA FAMILIA DE LAS 2-OXAZOLIDINONAS), SON ALGUNAS DE LAS APLICACIONES SINTETICAS QUE SE PRETENDE INVESTIGAR, ADEMAS, SE VA A ABORDAR EL ESTUDIO TEORICO DE ALGUNOS DE ESTOS PROCESOS POR METODOS COMPUTACIONALES; ENTRE OTRAS, LAS REACCIONES DE CICLACION HETEROALENICA QUIMIO-, REGIO- Y ESTEREOCONTROLADAS POR CATALISIS METALICA, LA REACCION DE EXPANSION DE BETA-LACTAMAS A GAMMA-LACTAMAS CATALIZADA POR YODO Y LA REACCION DE EXPANSION DE BETA-LACTAMAS A SUCCINIMIDAS ORGANOCATALIZADA TANTO POR CIANURO DE TETRABUTILAMONIO COMO POR CARBENOS N-HETEROCICLICOS, ESTOS ESTUDIOS TEORICOS SE ABORDARAN EN COLABORACION CON LA DRA, ELENA SORIANO (CIENTIFICO TITULAR DEL CSIC), FINALMENTE, EL PROYECTO PRETENDE LA APLICACION DE LA METODOLOGIA SINTETICA DESARROLLADA EN BETA-LACTAMAS A OTROS SISTEMAS HETEROCICLICOS NITROGENADOS RELACIONADOS DE INTERES BIOLOGICO, SINTESIS ESTEREOSELECTIVA\BETA-LACTAMAS\HETEROCICLOS\AMINOACIDOS\ALCALOIDES\ALENOS\ORGANOMETALICOS\CATALISIS METALICA\ORGANOCATALISIS\CICLACIONES INTRAMOLECULARES