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CTQ2010-17339

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"DESCONSTRUCCION" DE BIGINELLI: CATALISIS ENANTIOSELECTIVA VS. DESRACEMIZACION

EL PRESENTE PROYECTO BUSCA LOS LIMITES DE LA EFICIENCIA EN LA PREPARACION DE PRODUCTOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS, SE HA ELEGIDO A TAL FIN LA REACCION MULTICOMPONENTE DENOMINADA REACCION DE BIGINELLI, PUESTO QUE PERSEGUIMOS LA PREPA... ver más

01/01/2010

UIB

109K€

Presupuesto del proyecto: 109K€

Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE LAS ISLAS BALEARES No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 20

Fecha límite participación Sin fecha límite de participación.

Financiación concedida El organismo AGENCIA ESTATAL DE INVESTIGACIÓN notifico la concesión del proyecto el día 2010-01-01 No tenemos la información de la convocatoria

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Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE LAS ISLAS BALEARES No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 20

Presupuesto del proyecto 109K€

Fecha límite de participación Sin fecha límite de participación.

Descripción del proyecto EL PRESENTE PROYECTO BUSCA LOS LIMITES DE LA EFICIENCIA EN LA PREPARACION DE PRODUCTOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS, SE HA ELEGIDO A TAL FIN LA REACCION MULTICOMPONENTE DENOMINADA REACCION DE BIGINELLI, PUESTO QUE PERSEGUIMOS LA PREPARACION DE 3,4-DIHIDROPIRIMIDIN-2-ONAS (DHPMS) ENANTIOMERICAMENTE PURAS, DADO QUE SU ACTIVIDAD FARMACOLOGICA ES MUY RELEVANTE, SE HAN TRAZADO DOS GRANDES LINEAS DE TRABAJO, LA PRIMERA (LT1) ASPIRA A CONSEGUIR LA SINTESIS DE DHPMS POR DOS VIAS: 1) MEDIANTE CATALISIS ASIMETRICA EN MEDIOS ACUOSOS UTILIZANDO PARA ELLO CATALIZADORES LANTANIDOS SALINOS MULTIFUNCIONALES ESPECIALMENTE DISEÑADOS PARA EVITAR SU HIDROLIZABILIDAD (LT1-O2) Y 2) MEDIANTE CATALISIS ASIMETRICA PROMOVIDA POR ACIDOS DE BRONSTED QUIRALES DERIVADOS DE ANALOGOS DE BINOLAM (LT1-O3), PARA ALCANZAR ESTOS OBJETIVOS NECESITAREMOS CONOCER DETALLES MECANISTICOS PROFUNDOS DE LA REACCION BIGINELLI QUE SE ONTENDRAN A TRAVES DE UN ESTUDIO MECANOCUANTICO QUE INCLUYA TODAS LAS ALTERNATIVAS MECANISTICAS PLANTEADAS (LT1-O1),LA SEGUNDA LINEA DE TRABAJO (LT2) ASPIRA A LA ULTRAEFICIENCIA EN SINTESIS ASIMETRICA APLICADA A LA SINTESIS DE 3,4-DIHIDROPIRIMIDIN-2-ONAS (DHPMS) ENANTIOMERICAMENTE PURAS, SE PERSIGUE LA ASI DENOMINADA ¿EMERGENCIA DE UNA UNICA FASE QUIRAL SOLIDA A PARTIR DE UNA MEZCLA RACEMICA¿, FUNDAMENTADA EN LOS TRABAJOS DEL CRISTALOGRAFO ESPAÑOL C, VIEDMA (UCM, MADRID) Y DESARROLLADOS POR D,G, BLACKMOND EN INGLATERRA Y POR R,M, KELLOG, D, KAPTEIN Y E, VIEG EN HOLANDA, EN SUMA, SE TRATA DE CONSEGUIR LA DESRACEMIZACION DE UNA MEZCLA RACEMICA DE DHPMS SIN ASISTENCIA DE NINGUN REACTIVO O CATALIZADOR QUIRAL EXTERNO (LT2-O3), ELLO REQUIERE: A) DISPONER DE UNA, AL MENOS, DHPM RACEMICA CAPAZ DE CRISTALIZAR COMO UN CONGLOMERADO (CRISTALES ENANTIOMORFOS CONSTITUIDOS, CADA UNO DE ELLOS, POR UN UNICO ENANTIOMERO), Y B) DISPONER DE UN MECANISMO PARA CONSEGUIR LA RACEMIZACION (LA ¿AMNESIA¿ QUIRAL EN TERMINOLOGIA DE BLACKMOND) DEL UNICO ELEMENTO DE QUIRALIDAD EXISTENTE EN LAS DHPMS, POR ELLO SERA PRECISO REALIZAR UN ESTUDIO MASIVO DE RAYOS X DE DHPMS RACEMICOS (LT2-O1) Y DISPONER DE UN MEDIO DE RACEMIZACION (LT2-O2),EL PROF, CRISTOBAL VIEDMA (UCM) HA ACEPTADO PARTICIPAR EN LA REALIZACION DE ESTE PROYECTO,LAS EMPRESAS "LABORATORIOS DEL DR, ESTEVE S,A," Y "FAES-FARMA S,A," HAN MOSTRADO SU INTERES EN PARTICIPAR COMO OBSERVADORAS (EPO) EN LA MARCHA DEL PROYECTO,

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