Descripción del proyecto
EL PRESENTE PROYECTO ESTA DEDICADO AL DESARROLLO DE METODOS INNOVADORES EN SINTESIS ORGANICA BASADOS EN REACCIONES CATALITICAS Y EN NUEVOS ACOPLAMIENTOS CRUZADOS LIBRES DE METAL. LOS OBJETIVOS DEL PROYECTO CONSISTEN EN INCREMENTAR LA EFICIENCIA DE TRANSFORMACIONES ORGANICAS A TRAVES DE LAS SIGUIENTES ESTRATEGIAS: (I) EL DESARROLLO DE PROCESOS CATALITICOS NUEVOS Y MAS EFICIENTES; (II) LA INVENCION DE NUEVOS PROCESOS EN CASCADA, QUE CONDUZCAN A ESTRUCTURAS COMPLEJAS RELEVANTES A PARTIR DE MATERIALES DE PARTIDA SIMPLES; (III) EL DESARROLLO DE REACCIONES DE CREACION DE ENLACES C-C MEDIANTE CATALISIS POR PD Y EN PROCESOS LIBRES DE METAL.TOMANDO COMO BASE LA REACCION HETERO-DESHIDRO-DIELS-ALDER CATALIZADA POR AU, DESCUBIERTA EN NUESTRO GRUPO, SE INVESTIGARAN DIFERENTES REACCIONES EN CASCADA IMPLICANDO EN-INOS Y HETERODIENOFILOS CATALIZADAS POR METALES ACIDOS PI. LA GENERALIZACION DE LA REACCION PROPORCIONARA RUTAS ALTERNATIVAS A DIFERENTES SISTEMAS HETEROCICLICOS. SE INVESTIGARAN LAS TRANSFORMACIONES DE FORMA ASIMETRICA EMPLEANDO DIVERSAS ESTRATEGIAS CATALITICAS.LA ACTIVACION TRADICIONAL DE ENINOS CON COMPLEJOS METALICOS OCURRE FUNDAMENTALMENTE A TRAVES DE DOS MECANISMOS: COORDINACION INICIAL DEL METAL AL TRIPLE ENLACE O AL ALQUENO Y AL ALQUINO AL MISMO TIEMPO. SIN EMBARGO, LA COORDINACION INICIAL DEL METAL ALQUENO ES UN MECANISMO NO DOCUMENTADO. POR ELLO, SE PRETENDE INICIAR UNA INVESTIGACION ACERCA DE NUEVOS MODOS DE ACTIVACION DE ENINOS.LAS TENDENCIAS ACTUALES EN EL CAMPO DE LA CATALISIS SE ENCAMINAN HACIA EL DESARROLLO DE REACCIONES DONDE EL CATALIZADOR PROMUEVE MAS DE DOS PROCESOS DIFERENTES, O QUE SON PROMOVIDAS POR DOS O MAS CATALIZADORES. ESTO PERMITE OBTENER UNA ALTA COMPLEJIDAD ESTRUCTURAL EN LOS PRODUCTOS DE REACCION A PARTIR DE MATERIALES SENCILLOS. EN EL CONTEXTO DEL USO DE METALES ACIDOS PI PARA ACTIVAR MOLECULAS INSATURADAS, SE PROPONE EL DESARROLLO DE NUEVAS REACCIONES CATALITICAS AUTO-TANDEM ENCAMINADAS A LA SINTESIS DEL ESQUELETO DE PRODUCTOS NATURALES COMO EL ACIDO (-)-BERKELICO. EL CONCEPTO QUE COMBINA EL USO DE UN CATALIZADOR METALICO Y UNO ORGANICO SE PRESENTA ACTUALMENTE COMO UNA ESTRATEGIA MUY PROMETEDORA PARA EL DESARROLLO DE TRANSFORMACIONES NOVEDOSAS, QUE SE PRETENDE APLICACAR EN LA SINTESIS ASIMETRICA DE MOLECULAS DE ALTO VALOR AÑADIDO COMO ISOQUINOLINAS, FURO[2,3-B]FURANOS, PIRROLIDINAS Y FURO[3,4-C]FURANOS.LAS APLICACIONES DE LA REACCION DE CREACION DE ENLACES C-C CATALIZADA POR PD EMPLEANDO TOSILHIDRAZONAS COMO REACTIVO DE ACOPLAMIENTO SERAN ESTUDIADAS EN DETALLE, PARA AMPLIAR SU RANGO DE APLICACION EN DIFERENTES ESCENARIOS, INCLUYENDO SINTESIS DE ORIENTADA A OBJETIVOS CONCRETOS. ADEMAS LA REACCION SE EMPLEARA PARA MODIFICAR COMPUESTOS CARBONILICOS CON QUIRALIDAD EN ALFA Y EN SECUENCIAS ORGANOCATALISIS/CATALISIS CON PD. SE EMPLEARAN TOSILHIDRAZONAS APROPIADAS COMO NUCLEOFILOS BIDENTADOS EN PROCESOS DE HETEROCICLACION. LA REACCION CON TOSILHIDRAZONAS SE USARA TAMBIEN PARA DESENCADENAR REACCIONES EN CASCADA BASADAS CARBOPALADACIONES. LA REACCION DE ACOPLAMIENTO REDUCTIVO ENTRE TOSILHIDRAZONAS Y ACIDOS BORONICOS DESCUBIERTA RECIENTEMENTE SE ESTUDIARA EN DETALLE. ESTUDIOS MECANISTICOS, APLICACIONES SINTETICAS Y SECUENCIAS ORGANOCATALISIS/ACOPLAMIENTO REDUCTIVO SERAN OBJETIVOS QUE SE ABORDARAN EN EL PROYECTO. OTROS RETOS QUE SE AFRONTARAN SON EL DESARROLLO DE UNA VERSION ASIMETRICA DE LA REACCION Y EL DESCUBRIMIENTO DE OTROS PROCESOS EFICIENTES LIBRES DE METAL BASADOS EN TOSILHIDRAZONAS.