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PID2020-115294GB-I00

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DISEÑO DE PROCESOS TANDEM ASIMETRICOS: GENERACION DE COMPLEJIDAD ESTRUCTURAL Y E...

DISEÑO DE PROCESOS TANDEM ASIMETRICOS: GENERACION DE COMPLEJIDAD ESTRUCTURAL Y ESTEREOQUIMICA LA INNOVACION EN QUIMICA SINTETICA ES CRUCIAL PARA CAMINAR A TRAVES DE TODAS LAS FASES DEL PROCESO DE DESCUBRIMIENTO DE FARMACOS. EL ARSENAL SINTETICO EXISTENTE PERMITE ACCEDER AL ESPACIO QUIMICO, PROPORCIONANDO UNA MEJOR EXPLORAC... ver más

01/01/2020

92K€

Presupuesto del proyecto: 92K€

Líder del proyecto

UNIVERSITAT DE VALÈNCIA (ESTUDI GENERAL) No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Sin perfil tecnológico

Fecha límite participación Sin fecha límite de participación.

Financiación concedida El organismo AGENCIA ESTATAL DE INVESTIGACIÓN notifico la concesión del proyecto el día 2020-01-01 No tenemos la información de la convocatoria

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Líder del proyecto

UNIVERSITAT DE VALÈNCIA (ESTUDI GENERAL) No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Sin perfil tecnológico

Presupuesto del proyecto 92K€

Fecha límite de participación Sin fecha límite de participación.

Descripción del proyecto LA INNOVACION EN QUIMICA SINTETICA ES CRUCIAL PARA CAMINAR A TRAVES DE TODAS LAS FASES DEL PROCESO DE DESCUBRIMIENTO DE FARMACOS. EL ARSENAL SINTETICO EXISTENTE PERMITE ACCEDER AL ESPACIO QUIMICO, PROPORCIONANDO UNA MEJOR EXPLORACION DEL MISMO Y LA IDENTIFICACION DE POSIBLES CANDIDATOS CABEZA DE SERIE, CAPACES DE CONVERTIRSE EN FARMACOS. EN ESTE CONTEXTO, UNA MANERA GENERAL DE MEJORAR LA EFICIENCIA SINTETICA Y AL MISMO TIEMPO DE ACCEDER A MOLECULAS CON DIVERSIDAD ESTRUCTURAL ES EL DESARROLLO DE PROCESOS DOMINO, ESPECIALMENTE DE FORMA ASIMETRICA. ESTOS PROCESOS, QUE CUMPLEN MUCHOS DE LOS REQUERIMIENTOS DE LA QUIMICA VERDE, SIENDO ESPECIALMENTE ADECUADOS PARA LA GENERACION DE COMPLEJIDAD MOLECULAR Y ESTEREOQUIMICA A PARTIR DE MATERIALES DE PARTIDA ACCESIBLES, CONSTITUYEN LA BASE DE ESTE PROYECTO. EL PRIMER OBJETIVO ES LA IMPLEMENTACION DE PROTOCOLOS TANDEM ASIMETRICOS PARA LA SINTESIS DE PIRROLES POLICICLICOS. ESTE HETEROCICLO ES UN MOTIVO ESTRUCTURAL ESENCIAL EN MUCHAS MOLECULAS BIOLOGICAMENTE ACTIVAS Y FARMACOS Y SU INCORPORACION EN MOLECULAS ORGANICAS INCREMENTA LAS POSIBILIDADES DE ENCONTRAR COMPUESTOS BIOLOGICAMENTE UTILES. CON ESTE FIN, DOS PROCESOS TANDEM ASIMETRICOS SE HAN DISEÑADO: CICLOAROMATIZACION/PICTET SPENGLER MODIFICADA, Y CICLOAROMATIZACION/AZA-FRIEDEL CRAFTS INTRAMOLECULAR DE LOS SUSTRATOS APROPIADOS, GENERANDO PIRROLES POLICICLOS CON ESTEREOCENTROS CUATERNARIOS.EN SEGUNDO LUGAR, NOS PROPONEMOS DISEÑAR NUEVAS REACCIONES TANDEM ASIMETRICAS INICIADAS POR UNA REACCION DE MANNICH VINILOGA. COMO DONORES VINILOGOS USAREMOS 1,1-DICIANOALQUENOS Y ALIL SULFOXIDOS METALADOS, Y COMO ACEPTORES IMINAS FLUORADAS CONJUGADAS. LA ADICION INICIAL TIPO MANNICH GENERARA UNA FUENTE DE NITROGENO NUCLEOFILA QUE PUEDE REACCIONAR DE FORMA INTRAMOLECULAR CON UN ELECTROFILO PRESENTE EN LA ESPECIE INTERMEDIA: CON EL MALONONITRILO CONJUGADO Y CON EL VINIL SULFOXIDO RESPECTIVAMENTE, DANDO LUGAR A HETEROCICLOS NITROGENADOS POLICICLICOS CON GENERACION SIMULTANEA DE VARIOS ESTEREOCENTROS. EL TERCER OBJETIVO DE LA PRESENTE PROPUESTA SE BASA EN EL DESARROLLO DE PROCESOS DOMINO CATALITICOS ENANTIOSELECTIVOS INICIADOS POR UNA REACCION AZA-MICHAEL INTRAMOLECULAR. EL USO DE CARBENOS N-HETEROCICLICOS O ISOTIOUREAS QUIRALES COMO CATALIZADORES GENERARAN LOS CORRESPONDIENTES INTERMEDIOS ACILAZOLIO ALFA,BETA-INSATURADOS, QUE INICIARAN EL PROCESO TANDEM AZA-MICHAEL INTRAMOLECULAR/ADICION CONJUGADA INTRAMOLECULAR/LACTONIZACION DANDO LUGAR A TETRAHIDROPIRROLOQUINOLINAS TETRACICLICAS.POR OTRO LADO, UN EJEMPLO ILUSTRATIVO DE UNA TECNICA EMERGENTE COMO METODOLOGIA SINTETICA ES LA CATALISIS FOTOREDOX, QUE PERMITE APROVECHAR LA ENERGIA DE LA LUZ VISIBLE PARA LLEVAR A CABO TRANSFORMACIONES SINTETICAS DE MOLECULAS NO ACCESIBLES POR OTROS METODOS. EN ESTE CONTEXTO, LA SECUENCIA AZA-MICHAEL INTRAMOLECULAR/ADICION CONJUGADA INTRAMOLECULAR SERA EVALUADA MEDIATE ESTA TECNICA, EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR DE NICKEL QUIRAL QUE ACTUARA SIMULTANEAMENTE COMO FOTOSENSIBILIZADOR Y COMO CATALIZADOR QUIRAL. FINALMENTE, NOS PLANTEMAOS UTILIZAR ALGUNOS HETEROCICLOS NITROGENADOS QUIRALES PARA LA FORMACION DE COMPLEJOS DE METALES DE TRANSICION COMO POTENCIALES AGENTES DE RECONOCIMIENTO DE ADN, QUE NOS PERMITIRAN OBTENER METALONUCLEASAS SELECTIVAS Y EFECTIVAS. ESTOS EXPERIMENTOS NOS AYUDARAN A COMPRENDER LOS MECANISMOS FUNDAMENTALES DE INTERACCION DE LOS COMPLEJOS CON EL ADN Y LLEVAR A CABO UN DISEÑO RACIONAL DE NUEVOS COMPLEJOS CON ACTIVIDAD ANTITUMORAL. EACCIONES TANDEM\INTERACCION CON ADN\METALONUCLEASAS\HETEROCICLOS NITROGENADOS\QUIMICA DE COMPUESTOS ORGANOFLUORADOS\ORGANOCATALISIS\SINTESIS TOTAL\SINTESIS ASIMETRICA

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