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CTQ2011-24165

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ALILACION ESTEREOSELECTIVA DE N-TERC-BUTANOSULFINIMINAS: APLICACIONES SINTETICAS

EN EL PRESENTE PROYECTO SE ABORDA LA ALILACION ESTEREOSELECTIVA DE N-TERC-BUTANOSULFINIMINAS Y TAMBIEN LAS APLICACIONES EN SINTESIS DE LOS DERIVADOS DE LAS HOMOALIL AMINAS QUIRALES RESULTANTES. LA ALILACION ESTEREOSELECTIVA DE COM... ver más

01/01/2011

155K€

Presupuesto del proyecto: 155K€

Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE ALICANTE No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 1047

Financiación concedida El organismo AGENCIA ESTATAL DE INVESTIGACIÓN notifico la concesión del proyecto el día 2011-01-01 No tenemos la información de la convocatoria

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Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE ALICANTE No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 1047

Presupuesto del proyecto 155K€

Descripción del proyecto EN EL PRESENTE PROYECTO SE ABORDA LA ALILACION ESTEREOSELECTIVA DE N-TERC-BUTANOSULFINIMINAS Y TAMBIEN LAS APLICACIONES EN SINTESIS DE LOS DERIVADOS DE LAS HOMOALIL AMINAS QUIRALES RESULTANTES. LA ALILACION ESTEREOSELECTIVA DE COMPUESTOS CARBONILICOS E IMINAS PRESENTA UN GRAN INTERES EN SINTESIS ORGANICA PORQUE, DEPENDIENDO DE LA ESTRUCTURA DE LAS ESPECIES REACCIONANTES, SOBRE TODO DEL SISTEMA ALILICO, EN UN UNICO PASO DE REACCION SE PUEDEN GENERAR MAS DE UN CENTRO ESTEREOGENICO. ADEMAS, ES POSIBLE LLEVAR A CABO MAS TRANSFORMACIONES A TRAVES DEL DOBLE ENLACE. LA ADICION PUEDE LLEVARSE A CABO BAJO LA INFLUENCIA DE CANTIDADES ESTEQUIOMETRICAS O SUBESTEQUIOMETRICAS TANTO DE ACIDOS COMO DE BASES DE LEWIS. LA ALILACION ESTEREOSELECTIVA TAMBIEN SE PUEDE REALIZAR UTILIZANDO REACTIVOS QUIRALES. LAS N-TERC-BUTANOSULFINIMINAS QUIRALES SON SUSTRATOS IDEALES PARA ESTA ULTIMA ESTRATEGIA DIASTEREOSELECTIVA, DEBIDO A QUE ES POSIBLE ACCEDER A AMBOS ENANTIOMEROS EN GRANDES CANTIDADES A BAJO COSTE (EL AUXILIAR QUIRAL ES RECICLABLE).BASANDONES EN NUESTRA EXPERIENCIA IN LA ALILACION MEDIADA POR INDIO DE COMPUESTOS CARBONILICOS Y N-TERC-BUTANOSULFINIMINAS CON HALOGENUROS ALILICOS, INTENTAREMOS EN PRIMER LUGAR ENCONTRAR CONDICIONES DE REACCION ADECUADAS PARA LLEVAR A CABO EL ACOPLAMIENTO MULTICOMPONENTE DE ALDEHIDOS, N-TERC-BUTANOSULFINAMIDAS Y HALOGENUROS ALILICOS QUE LLEVE A LA FORMACION DE DERIVADOS DE HOMOALIL AMINAS SIN NECESIDAD DE PREFORMAR LA CORRESPONDIENTE IMINA. TAMBIEN ESTUDIAREMOS LA ALILACION ESTEREOSELECTIVA DE N-TERC-BUTANOSULFINIMINAS USANDO ALCOHOLES, ACETATOS Y BORONATOS COMO AGENTES DE ALQUILACION EN LUGAR DE HALOGENUROS ALILICOS. POR OTRO LADO, TAMBIEN QUEREMOS LLEVAR A CABO EL ACOPLAMIENTO MEDIADO POR INDIO DE HALOESTERES ALILICOS Y N-TERC-BUTANOSULFINIMINAS CON LA INTENCION DE SINTETIZAR HETEROCICLOS NITROGENADOS DE 4, 5, 6 Y 7 ESLABONES. PRETENDEMOS TAMBIEN REALIZAR LA SINTESIS DE ALCALOIDES NATURALES CON ESTRUCTURAS PIPERIDINICAS, PIRROLICIDINICAS E INDOLICIDINICAS A PARTIR DE HOMOALIL AMINAS QUIRALES. FINALMENTE, CON LA INTENCION DE PROPONER UN MODELO QUE NOS PERMITA RACIONALIZAR EL CURSO ESTEREOQUIMICO DE LAS REACCION DE ALILACION MEDIADAS POR INDIO DE N-TERC-BUTANOSULFINIMINAS CON HALOGENUROS ALILICOS Y BASANDONOS EN CALCULOS AB INITIO, TRATAREMOS DE ESTUDIAR LAS ESTRUCTURAS Y ESTABILIDADES RELATIVAS DE LOS INTERMEDIOS DE ALILINDIO, LOS ESTADOS DE TRANSICION Y LOS PRODUCTOS DE REACCION EN ESTOS PROCESOS. ULFINIMINA\QUINOLIZIDINA\INDOLICIDINA\PIPERIDINA\ALCALOIDE\HOMOALIL AMINA\ALILACION

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