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CTQ2017-85093-P

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IMINAS QUIRALES EN QUIMICA ORGANICA: APLICACION A LA SINTESIS DE ALCALOIDES

EL DESARROLLO DE METODOLOGIAS DE SINTESIS QUE PERMITAN LA GENERACION DE ENLACES CARBONO-CARBONO Y CARBONO-HETEROATOMO CON ALTA EFICIENCIA (ELEVADOS RENDIMIENTOS QUIMICOS, EVITANDO LA GENERACION DE RESIDUOS, EN EL MENOR NUMERO DE O... ver más

01/01/2017

65K€

Presupuesto del proyecto: 65K€

Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE ALICANTE No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 1051

Fecha límite participación Sin fecha límite de participación.

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Líder del proyecto

UNIVERSIDAD DE ALICANTE No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

Total investigadores 1051

Presupuesto del proyecto 65K€

Fecha límite de participación Sin fecha límite de participación.

Descripción del proyecto EL DESARROLLO DE METODOLOGIAS DE SINTESIS QUE PERMITAN LA GENERACION DE ENLACES CARBONO-CARBONO Y CARBONO-HETEROATOMO CON ALTA EFICIENCIA (ELEVADOS RENDIMIENTOS QUIMICOS, EVITANDO LA GENERACION DE RESIDUOS, EN EL MENOR NUMERO DE OPERACIONES SINTETICAS) Y ELEVADO CONTROL DEL CURSO ESTEREOQUIMICO DE LOS PROCESOS, CONVIRTIENDO MOLECULAS SIMPLES EN OTRAS MAS COMPLEJAS DE FORMA ENANTIOSELECTIVA, ES EL OBJETIVO GENERAL MAS IMPORTANTE DE ESTE PROYECTO, EN LOS PROCESOS DE CREACION DE ENLACES CARBONO-CARBONO, LA ADICION DE COMPUESTOS ORGANOMETALICOS A N-TERC-BUTANOSULFININIL IMINAS SUELE TENER LUGAR CON UNA ALTA DIASTEREOSELECTIVIDAD Y RENDIMIENTOS ELEVADOS, OBTENIENDOSE AMINAS ENANTIOENRIQUECIDAS AL ELIMINAR, GENERALMENTE EN MEDIO ACIDO, EL GRUPO SULFINILO, PRETENDEMOS EL ESTUDIO DE CONDICIONES DE REACCION QUE PERMITAN LLEVAR A CABO LA ELIMINACION DEL GRUPO TERC-BUTANOSULFINILO EN MEDIO NEUTRO, DE MANERA QUE ESTA METODOLOGIA SEA COMPATIBLE CON LA PRESENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES SENSIBLES A CONDICIONES ACIDAS, TAMBIEN SE ESTUDIARA LA ADICION DE REACTIVOS DE HOMOALIL Y BISHOMOALILMAGNESIO, ASI COMO DE NITROCOMPUESTOS FUNCIONALIZADOS A ESTAS IMINAS QUIRALES, PARA ESTUDIAR POSTERIORMENTE LA REACCION DE DES-SUFINILZACION Y TAMBIEN EL POTENCIAL USO DE ESTOS PRODUCTOS DE REACCION COMO PRECURSORES DE HETEROCICLOS NITROGENADOS, TANTO MONO COMO BICICLICOS Y CON ESTRUCTURA ESPIRANICA, POR OTRO LADO, Y EN RELACION CON EL ESTUDIO DE LA ADICION DE COMPUESTOS ORGANOMETALICOS A N-TERC-BUTANOSULFININIL IMINAS, SE PRETENDE ABORDAR LA PREPARACION DE SULFINAMIDAS QUIRALES SOPORTADAS SOBRE UNA MATRIZ DE POLIMERICA Y ESTUDIAR LA FORMACION DE LAS CORRESPONDIENTES IMINAS Y SU REACTIVIDAD CON NUCLEOFILOS, TAMBIEN SE ESTUDIARIA LA HIDROLISIS QUE LLEVARIA A LA FORMACION DE LA AMINA LIBRE Y LA REGENERACION DE LA SULFINAMIDA DE PARTIDA QUIRAL SOPORTADA, SE ESTUDIARA A SU VEZ EL USO DE DERIVADOS DE TERC-BUTANOSULFINAMIDA COMO NUCLEOFILOS EN PROCESOS DE APERTURA DE EPOXIDOS, DE FORMA QUE EL CURSO ESTEREOQUIMICO DE LA REACCION FUERA CONTROLADO POR EL DERIVADO DE SULFINAMIDA QUIRAL, PUDIENDO LLEVAR A CABO TANTO PROCESOS DE DES-SIMETRIZACION EN MESO-EPOXIDOS, COMO DE RESOLUCION CINETICA EN MEZCLAS RACEMICAS DE EPOXIDOS, EN AMBOS CASOS, LOS PRODUCTOS DE REACCION SERIAN DERIVADOS DE 1,2-AMINOALCOHOLES, BASANDONOS EN NUESTRA EXPERIENCIA EN EL USO DE β-CETOACIDOS COMO EQUIVALENTES DE ANIONES ENOLATE EN SU REACCION CON IMINAS, ESTUDIAREMOS LA REACCION DE ACOPLAMIENTO DE ESTOS EQUIVALENTES DE ENOLATOS CON DISTINTOS SUSTRATOS, COMO HALOGENUROS ARILICOS Y VINILICOS, EN PROCESOS CATALIZADOS POR METALES DE TRANSICION, POR EJEMPLO PALADIO, FINALMENTE, TAMBIEN PRETENDEMOS LLEVAR A CABO LA SINTESIS DE ALCALOIDES NATURALES PIPERIDINICOS Y QUINOLIZIDINICOS, ASI COMO DE MOLECULAS ESTRUCTURALMENTE COMPLEJAS, EMPLEANDO EN PASOS CLAVE DE ESTAS SINTESIS METODOLOGIAS DESARROLLADAS EN NUESTRO GRUPO DE INVESTIGACION, SULFINIL IMINAS QUIRALES\SOPORTE SÓLIDO\APERTURA DE EPÓXIDOS\BETA-CETOÁCIDOS\ALCALOIDES\PIPERIDINAS\QUINOLIZIDINAS

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