CICLOADICIONES [3+2] ORGANOCATALITICAS ASIMETRICAS: DESARROLLO Y APLICACIONES
ESTE PROYECTO SE CENTRA EN EL DESARROLLO DE NUEVAS REACCIONES DE CICLOADICION [3+2] ORGANOCATALITICAS ENANTIOSELECTIVAS, EN PRIMER LUGAR, PARTIENDO DE LOS EXITOSOS RESULTADOS PRELIMINARES OBTENIDOS POR EL GRUPO DE INVESTIGACION EN...
ESTE PROYECTO SE CENTRA EN EL DESARROLLO DE NUEVAS REACCIONES DE CICLOADICION [3+2] ORGANOCATALITICAS ENANTIOSELECTIVAS, EN PRIMER LUGAR, PARTIENDO DE LOS EXITOSOS RESULTADOS PRELIMINARES OBTENIDOS POR EL GRUPO DE INVESTIGACION EN EL CASO DE LA CICLOADICION ENTRE ALDEHIDOS A,B-INSATURADOS E ILUROS DE AZOMETINO, EMPLEANDO (S)-A,A-DIFENILPROLINOL COMO CATALIZADOR, SE EXPLORARA LA UTILIDAD SINTETICA DE LOS ADUCTOS OBTENIDOS Y SU APLICACION A LA SINTESIS DE COMPUESTOS CON ACTIVIDAD BIOLOGICA O DE PRODUCTOS NATURALES, DEL MISMO MODO, DADA LA CONOCIDA COMPATIBILIDAD DE LAS ESPECIES REACCIONANTES CON LA PRESENCIA DE AGUA EN EL MEDIO DE REACCION, SE EVALUARA LA POSIBILIDAD DE EMPLEAR AGUA COMO UNICO DISOLVENTE, BUSCANDO LAS MEJORES CONDICIONES DE REACCION E INCLUSO DISEÑANDO NUEVOS CATALIZADORES MAS SOLUBLES EN MEDIO ACUOSO O ANCLADOS A SOPORTE POLIMERICO QUE PERMITA SU RECUPERACION Y RECICLAJE, FINALMENTE, TAMBIEN SE PROPONE EMPLEAR OTROS 1,3-DIPOLOS DE DISTINTA NATURALEZA, PARA ASI PODER PREPARAR MEDIANTE ESTA METODOLOGIA UN AMPLIO ESPECTRO DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS DE CINCO ESLABONES, EN ESTE SENTIDO, LAS INVESTIGACIONES PROYECTADAS SE ARTICULAN EN LOS SIGUENTES ASPECTOS GENERALES A ABORDAR:1,- DESARROLLO Y ESTUDIO EN PROFUNDIDAD DE LA CICLOADICION [3+2] ORGANOCATALITICA ENANTIOSELECTIVA CON CON ILUROS DE AZOMETINO COMO 1,3-DIPOLOS, LOS OBJETIVOS CONCRETOS A ABORDAR SON:1,1,- ESTUDIAR EL GRADO DE VARIACION QUE ESTA REACCION ADMITE EN LOS PATRONES DE SUSTITUCION DE DIPOLO Y DIPOLAROFILO, ASI COMO LA POSIBILIDAD DE EMPLEAR REACTIVOS ALTAMENTE FUNCIONALIZADOS, 1,2,- ESTUDIAR LA POSIBILIDAD DE LLEVAR A CABO LA REACCION DE CICLOADICION [3+2] ORGANOCATALITICA ASIMETRICA CON ILUROS DE AZOMETINO DE FORMA INTRAMOLECULAR,1,3,- APLICAR LOS ADUCTOS ENANTIOPUROS COMO PRECURSORES DE COMPUESTOS CON POTENCIAL ACTIVIDAD BIOLOGICA O DE INTERES FARMACEUTICO,2,- PONER A PUNTO UN PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL QUE PERMITA LLEVAR A CABO LA REACCION DE CICLOADICION [3+2] ORGANOCATALITICA ASIMETRICA CON ILUROS DE AZOMETINO EN MEDIO ACUOSO, BIEN MODIFICANDO ALGUNA VARIABLE EXPERIMENTAL O, ALTERNATIVAMENTE, PREPARANDO NUEVOS CATALIZADORES CON MAYOR SOLUBILIDAD EN FASE ACUOSA Y EVALUANDO SU HABILIDAD PARA MEDIAR EN LA CICLOADICION [3+2] ORGANOCATALITICA ASIMETRICA CON ILUROS DE AZOMETINO,3,- EXPANDIR ESTA METODOLOGIA A OTRAS REACCIONES DE CICLOADICION [3+2],, EXPLORANDO EL USO DE DISTINTOS REACTIVOS CAPACES DE FORMAR 1,3-DIPOLOS, COMO POR EJEMPLO ILUROS DE NITRILO, OXIDOS DE NITRILO, IMINAS DE NITRILO, ILUROS DE CARBONILO, DIAZOALCANOS, NITROALCANOS O AZIDAS, ENTRE OTROS Y QUE, POR LO TANTO, PUEDAN REACCIONAR CON ACEPTORES CARBONILICOS CONJUGADOS EMPLEANDO AMINAS SECUNDARIAS COMO ORGANOCATALIZADORES, ASIMISMO, SE PLANTEA APLICAR LOS ADUCTOS ENANTIOPUROS OBTENIDOS A LA SINTESIS ASIMETRICA DE COMPUESTOS QUIRALES DE INTERES Organocatálisis\Catálisis asimétrica\Síntesis asimétrica\Cicloadicionesver más
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