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New directions in bicyclopentane research

The pharmaceutical industry is increasingly seeking new tactics for the structural modification of drug candidates to avoid metabolic susceptibility, or to improve pharmacokinetic properties. Analogues called 'bioisosteres', which... ver más

15/07/2020

UOXF

183K€

Presupuesto del proyecto: 183K€

Líder del proyecto

THE CHANCELLOR MASTERS AND SCHOLARS OF THE UN... No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

TRL 4-5

Fecha límite participación Sin fecha límite de participación.

Financiación concedida El organismo H2020 notifico la concesión del proyecto el día 2020-07-15

MSCA-IF-2017: Individual Fellowships

I+D

Cerrada hace 7 años

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1 Participantes

UOXF

183.45K€ | Lider

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Duración del proyecto: 28 meses Fecha Inicio: 2018-02-19
Fecha Fin: 2020-07-15

Líder del proyecto

THE CHANCELLOR MASTERS AND SCHOLARS OF THE UN... No se ha especificado una descripción o un objeto social para esta compañía.

TRL 4-5

Presupuesto del proyecto 183K€

Fecha límite de participación Sin fecha límite de participación.

Descripción del proyecto The pharmaceutical industry is increasingly seeking new tactics for the structural modification of drug candidates to avoid metabolic susceptibility, or to improve pharmacokinetic properties. Analogues called 'bioisosteres', which mimic the dimensions and substituent directionality of problematic structural motifs, but which are not themselves subject to the same pharmacological issues, offer one solution. Often based on scaffolds not found in ‘typical’ drug candidates, bioisosteres can additionally occupy new areas of intellectual property space. Within this growing field, rigid polycycles such as bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) are receiving significant attention as arene bioisosteres, as they exhibit similar ring diameters and substituent positioning, and also improve many pharmacokinetic properties relative to the parent arene. Despite the attractive nature of these motifs and current interest, the lack of general routes to complex BCP ring systems means this template is not yet fully accessible to industry. The invention of mild methods for [1.1.1.0]tricyclopentane (TCP) ring opening and functionalization could revolutionize use of BCPs in the pharmaceutical sector. One method not explored to date is an atom transfer radical addition reaction (ATRA) strategy. Using aryl or alkyl halides, ATRA could deliver an abundance of previously inaccessible polysubstituted BCPs from generalized TCP, which would revolutionize this immature, cutting-edge area of organic and medicinal chemistry. This research proposal seeks to: i) explore general and mild ATRA-based syntheses of BCP derivatives, including ring-expanded (hetero)bioisosteres; ii) functionalize BCP products using a range of contemporary processes, including C–H or C–X activation; and iii) apply these methodologies to synthesize BCP drugs / natural product analogues, and to test their biological activity via an industrial collaboration.

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