Descripción del proyecto
EN EL PRESENTE PROYECTO DE INVESTIGACION NOS PROPONEMOS CONTINUAR NUESTROS ESTUDIOS SOBRE LA COMBINACION DE CARBOHIDRATOS Y FLUOROFOROS DE TIPO BODIPY, QUE SE INICIO EN EL PROYECTO ANTERIOR, EN ESTOS ESTUDIOS, PRETENDEMOS UTILIZAR LA FAMILIA DE DERIVADOS DE C-8-HIDROXIMETIL-ARIL BODIPYS PARA LA CUAL HEMOS DESARROLLADO UNA SINTESIS EFICIENTE EN NUESTRO LABORATORIO, EL OBJETIVO FINAL DEL TRABAJO SERIA EL DE DESARROLLAR NUEVOS DERIVADOS CARBOHIDRATO-BODIPY EN LOS CUALES LAS PROPIEDADES DE LOS MATERIALES DE PARTIDA POR SEPARADO SE MEJOREN, POR EJEMPLO LAS PROPIEDADES FOTOFISICAS Y QUIRO-OPTICAS, LA FOTOESTABILIDAD, SU SOLUBILIDAD EN MEDIOS POLARES, LA INTERNALIZACION A NIVEL CELULAR, ETC
, CON VISTAS A SU EMPLEO EN APLICACIONES BIOLOGICAS, LOS INVESTIGACION EN EL AREA DE CARBOHIDRATOS CONSTITUYE UN TEMA DE INTERES EN: GLICOSIDACION (PARA LA FORMACION DE OLIGOSACARIDOS), ESTUDIO DE INTERACCIONES CARBOHIDRATO-PROTEINAS, EL DESARROLLO DE MIMETICOS DE CARBOHIDRATOS, ETC, POR OTRO LADO, LOS DERIVADOS DE BODIPYS SON COMPUESTOS DE BAJO PESO MOLECULAR, FLUORESCENTES, CON ALTOS RENDIMIENTOS CUANTICOS DE FLUORESCENCIA, Y CUYA EMISION ES FACILMENTE MODIFICABLE MEDIANTE CAMBIOS EN SU ESTRUCTURA QUIMICA, ASI, NOS PROPONEMOS LLEVAR A CABO ESTUDIOS ENCAMINADOS A LA OBTENCION DE NUEVAS ESTRUCTURAS RESULTADO DE LA COMBINACION DE CARBOHIDRATOS Y BODIPYS, GLICO-BODPYS, QUE PUEDAN INDUCIR MEJORAS TANTO EN LA PARTE CARBOHIDRATO COMO EN LA PARTE DEL BODIPY, POR EJEMPLO, LOS GLICO-BODIPYS OBJETO DE ESTUDIO PODRIAN SER CONSIDERADOS COMO: A) DERIVADOS DE CARBOHIDRATOS BASADOS EN BODIPYS, O B) BODIPYS SOLUBLES EN DISOLVENTES POLARES BASADOS EN CARBOHIDRATOS, DEPENDIENDO DE DONDE SE COLOQUE EL FOCO DE LA INVESTIGACION, EN ESTE CONTEXTO, NOS PROPONEMOS DESARROLLAR UN BODIPY DE ALTA ESTABILIDAD QUIMICA QUE PUEDA RESISTIR LAS CONDICIONES DE REACCION NORMALMENTE EMPLEADAS EN ESQUEMAS DE GLICOSIDACION CONDUCENTES A OLIGOSACARIDOS (PUNTO A)), O BODIPYS RAMIFICADOS POR INCORPORACION DE CARBOHIDRATOS (PUNTO B)), COMO NOVEDAD EN ESTE PROYECTO DE INVESTIGACION, COMPARADO CON EL PROYECTO EN CURSO, PRETENDEMOS UTILIZAR EL GRUPO -8-HIDROXIMETIL-ARILO, NO SOLO COMO PUNTO DE BIOCONJUGACION, SINO COMO FUENTE DE QUIRALIDAD-AXIAL EN LA PREPARACION DE GLICO-BODIPYS HOMOQUIRALES, EXISTE EN LA LITERATURA UN INTERES CRECIENTE EN LA GENERACION DE BODIPYS QUIRALES, Y NOSOTROS PRETENDEMOS PARES DE GLICO-BODIPYS CON QUIRALIDAD AXIAL EN FORMA DIASTEREOMERICAMENTE PURA, ASI COMO SUS CORRESPONDIENTES IMAGENES ESPECULARES (LA POSIBILIDAD DE EMPLEAR CARBOHIDRATOS DE LA SERIE-D Y SERIE-L SERA CLAVE EN LA CONSECUCION DE ESTE OBJETIVO), ESTA INVESTIGACION SE BENEFICIARA DEL DISEÑO DE NUEVAS ESTRUCTURAS PREPARADAS PARA (BIO)CONJUGACION, Y EN ESTE CONTEXTO PENSAMOS DESARROLLAR NUEVAS METODOLOGIAS PARA LA INCORPORACION DE AZUCARES AL NUCLEO DE BODIPY, PRETENDEMOS TAMBIEN, LLEVAR A CABO CAMBIOS ESTRUCTURALES EN LOS NUCLEOS DE BODIPY QUE RESULTEN EN UN DESPLAZAMIENTO HACIA EL ROJO-CERCANO (NIR), EN NUESTRO CASO ESPECIES MULTICROMOFORICAS DERIVADAS DE SISTEMAS DE BODIPYS π-EXTENDIDOS TALES COMO TRIADAS DERIVADAS DE BODIPYS, CASETES BODIPY-BODIPY, ETC PARA LA EVALUACION DE SUS PROCESOS DE TRANSFERENCIA DE ENERGIA INTRAMOLECULARES, EN LA MAYORIA DE LOS CASOS, EL INTERES DE LAS ESTRUCTURAS PROPUESTAS HA SIDO VALIDADO POR LOS GRUPOS ESPECIALIZADOS EN FOTOFISICA CON LOS QUE COLABORAMOS (UPV, IQFR), ESTOS DERIVADOS PODRAN SER EMPLEADOS EN LA PREPARACION DE GLICO-BODIPYS CON EMISION EN EL ROJO-CERCANO, CARBOHIDRATOS\OLIGOSACARIDOS\BODIPY\COLORANTES FLUORESCENTES\QUIRALIDAD